Vinodlingen är mycket gammal vid Montesfoscoli, troligen odlades vin vid godset redan under tidigt medeltid. Jesuitmunkar, som anlade ett kloster på platsen på 1630-talet, såg till att nattvardsvin odlades på markerna. Mot slutet av 1700-talet blev vinodlingen mer kommersiell då Montesfoscoli köptes av en lokal adelsman som påbörjade jordbruk och vinodling i större skala. På senare år har betydande mängder tobak producerats på egendomen. Familjen Castellani förvärvade Montefoscoli 2018 och en ny era för det anrika godset inleddes.